A pesar de que poca gente lo pudo intuir, el mundo que Roland y sus scouts del este de Londres conocían se desmoronaría completamente, se acercaba el terrible año de 1914.
En este año, mientras estaba involucrado en su labor filantrópica estalló la gran guerra. Apegado a la ley scout su primer reacción fue prestar lealtad a su Rey y a su patria. Escribió a sus seguidores políticos en Cardiff "Como ustedes saben, siempre he apoyado las causas de paz, sin embargo, uno no puede ayudar esta causa dejando a Europa a merced de una tiranía militar. He sido un acérrimo oponente al reclutamiento y un creyente del servicio voluntario y es por quienes creen en este servicio cuando hay que demostrar que cuando nuestra nación nos necesita, éste, no sólo se vuelve voluntario, sino que se debe prestar con gusto. En este crucial momento de crisis nacional he hecho lo que creo es mi deber y me he enlistado en el ejército de Lord Kitchener. En concreto, después de haber participado un año con el cuerpo de entrenamiento de oficiales durante mi estancia en Oxford, parece ser que esta es la manera en que mejor puedo ayudar a mi patria."
Antes de ir a su entrenamiento hizo una última aportación. Compró la casa en el número 29 de Stepney Green como centro de la labor que había iniciado. Ingresó al campo de entrenamiento en Didcot y a su debido tiempo fue nombrado Teniente Segundo y asignado al Noveno Batallón Real de Fusileros en el cual varios de sus muchachos scouts de Bethenal Green se habían enlistado. Fue enviado a Francia en abril de 1915. Fue elevado a rango de Capitán a principios de año y al acaecer la muerte de su hermano en el mes de mayo heredo la baronía de su padre. Tomó parte en el ataque al Reducto de Hohensollern al sur de La Basée, en el que su bien entrenado y bien dirigido batallón tuvo una destacada participación. En esta batalla el Capitán Roland Philipps se distinguió de sobremanera. Fue condecorado con la Cruz Militar y el reporte oficial de sus servicios fue publicado en La Gaceta de Londres en donde se subrayó "en reconocimiento a su manifiesta gallardía y devoción al deber." A pesar de estar severamente herido mantuvo a sus hombres bajo control. Se mantuvo en su puesto y repelió tres ataques. Recibió tres heridas de bala en la batalla y una grave cortada. Al dar cuenta de los hechos de este suceso a Sir Robert Baden Powell le mencionó que esas tres heridas le sirvieron para recordar los tres puntos de la promesa scout. Se recuperó rápidamente y regresó a casa para tomar un breve descanso antes de reunirse de nueva cuenta con su batallón en servicio. Durante este reposo atendió a una investidura en el Palacio de Buckingham y ahí mismo fue condecorado por el Rey con la Cruz Militar en reconocimiento a su gallardía.

Caído en Batalla

El Capitán Roland Philipps murió el 7 de julio de 1916 en un ataque a las trincheras alemanas resguardadas por la guardia prusiana. Una carta escrita por él mismo a un amigo muy cercano en la tarde del "Gran ataque" inicia "Un vivac feliz antes de la batalla" y termina "Nada puede separarnos del amor de Dios que se encuentra en nuestro Señor Jesucristo". En otra carta escrita ya entrada la noche del 6 de julio dice: "Adiós. Nuestra oportunidad suprema de servir a nuestro país ha llegado. Mi vida ha sido muy feliz y no habrá obús o bala que pueda terminar con ella. Sólo ruego que a lo largo de la misma pueda permanecer cerca de Dios." Muy temprano, la mañana siguiente el Capitán Philipps reunió a su compañía y les dijo que estaban a punto de llevar a cabo una aventura desesperada, pero que no había que temer a la muerte ya que esto significaba pasar de la vida terrena a una mejor vida en el más allá.
La brigada a la cual pertenecía el Noveno Batallón de Fusileros tenía la encomieda de tomar Ovillers, una de las villas mejor fortificadas en la primera línea original de la defensa alemana. Mientras esperaba por la señal de ataque, la trinchera ocupada por el Capitán Roland Philipps fue alcanzada por un obús que la sepultó dejándola en ruinas. En un principio se pensó que el capitán había muerto, sin embargo, afortunadamente sus hombres lo desenterraron intacto de los escombros. Salió justo a tiempo para guiar a su compañía en el asalto. Apenas había pasado el parapeto cuando fue herido en la pierna por una metralla y cayó al suelo. Se puso en pie casi de inmediato y avanzó para caer de nuevo, en esta ocasión, por la bala de una ametralladora que le atravesó la cabeza.
Fue sepultado en el cementerio de Aveluy cerca de Albert.
La muerte de Roland Philipps fue una pérdida irreparable para el movimiento scout, ya que lo privó de alguien que era una inspiración para sus compañeros de trabajo así como de una incomparable guía en el exitoso liderazgo de muchachos. Al testificar el valor de su servicio Sir Robert Baden Powell hizo notar que el pequeño libro "El Sistema de Patrulla" de Roland Philipps es el mejor monumento que puede erigirse en su memoria entre nuestra hermandad. A través de este legado Roland Philipps seguirá viviendo en nuestros corazones y su espíritu continuará entre nosotros para ayudarnos en el trabajo del escultismo".
En su memoria, heredó su hermosa y antigua casa del número 29 de la calle Stepney Green, conocida como "La Casa Roland" a la Asociación de Scouts de Inglaterra como cuartel general permanente del Distrito del Este de Londres. Su intención había sido poder habitar la casa después de la guerra, sin embargo, conforme a sus deseos por un tiempo fue la residencia del comisionado y centro de organización que trabajó con más de cuatro mil muchachos, conformados en unidades llamadas "patrullas" y estas a su vez en grupos más grandes llamados "tropas". En el sótano de la Casa Roland había una pequeña y pintoresca capilla dedicada a San Francisco y los Trovadores. Este modesto santuario a la caballería fue un tributo digno a la memoria de Roland Philipps ya que recordaba el idealismo de sacrificio personal inspirado por la fe religiosa que su vida tan noblemente ejemplificó. En un nicho, cerca del altar donde muchos Rovers se arrodillaron en vigilia y se consagraron al servicio caballeresco estaban su fotografía, su espada, y un estuche que guardaba sus medallas y su Cruz Militar. Junto a estas reliquias personales estaba la sencilla cruz de madera que señaló su tumba en el cementerio de Aveluy. Complementando el escenario ardía una pequeña lámpara, símbolo del recuerdo, el coraje y constancia permanentes.